Drama Jepang Itsuka Kono Koi wo Omoidashite Kitto Naite Shimau mengikuti kisah cinta, persahabatan dan pertumbuhan enam pria dan wanita muda yang pindah dari pedesaan ke kota besar Tokyo, masing-masing dengan impian dan aspirasi mereka sendiri. Di antara mereka adalah Sugihara Oto dan Soda Ren. Setelah ibunya meninggal, Oto dibesarkan oleh orang tua angkatnya di Hokkaido. Meskipun ia sudah menyerah pada setiap harapan tinggi atau mimpi besar untuk masa depannya, dia masih tetap positif dan menghadapi hidup dengan sikap optimis. Suatu hari, dia menemukan fakta bahwa orangtua angkatnya berencana untuk menikahkan dirinya dengan orang kaya di kota untuk melunasi hutang mereka. Soda Ren dibesarkan oleh kakeknya di Fukushima. Ren bekerja keras pada satu pekerjaan demi mendapatkan uang untuk membeli kembali tanah kakeknya sehingga mereka dapat mulai bertani lagi. Secara kebetulan, Oto dan Ren bertemu di Hokkaido dan mereka memutuskan untuk pindah ke Tokyo untuk mencari kehidupan baru untuk mengubah nasib dan masa depan mereka. Namun, segera setelah mereka tiba di Tokyo, mereka terpisah di kerumunan. Lalu bagaimana kisah selanjutnya?
